So oder ähnlich hat sich vielleicht Herzog Ulrich 1538 geäußert, als er Kirchheim neben anderen sechs Orten in sein Konzept zur Landesverteidigung aufnahm. Um Stuttgart bildete sich dadurch ein Ring aus insgesamt sieben Festungen, die die Residenzstadt verteidigten: Hohentübingen, Hohenurach, Hohenneuffen, Hohenasperg, Hohentwiel, Schorndorf und Kirchheim. Ursache für diese Schutzmaßnahme: Herzog Ulrich machte sich durch seine aggressive, machtorientierte Politik und die Einführung der Reformation mächtige Feinde, darunter auch Kaiser Karl V.
Das Kirchheimer Schloss bildete die Südwestecke der Festung und war von einem Wassergraben umgeben, der tiefer war als heute. Vom Schloss zog sich die Stadtbefestigung auf der Westseite in nördlicher Richtung bis zur Pfarrkirche St. Martin, deren Turm in die Mauer einbezogen war.
Jenseits des Grabens lag der „Erdenberg“: ein hoher Wall, von einer Palisade bekrönt, der die Mauern gegen direkte Beschießung deckte. Dahinter waren Festungsbauten und Schloss nicht sichtbar. Die Befestigung bestand aus einer inneren hohen Mauer und einer äußeren Zwingermauer, verstärkt durch niedrige Türme, um den Graben besser verteidigen zu können. Zwinger und Türme waren im Graben verborgen; man konnte nicht über den Grabenrand schießen, sondern nur vom Wehrgang aus mit Handfeuerwaffen über den Erdenberg ins Vorfeld zielen. Raum zur Aufstellung großer Geschütze gab es nicht.
Die fehlerhafte Anlage zeigt deutlich, wie sehr man beim Bau der Festung noch experimentierte. Herzog Christoph, Sohn und Nachfolger Herzog Ulrichs, ließ 1551 die Festung durch den Festungsexperten Georg Stern modernisieren. Er schlug die Errichtung von Bastionen, eine moderne Neuerung aus Italien, und die Einwölbung des Zwingers vor, um einen breiten Wall für Kanonen zu erhalten. Diese Ideen wurden aus Kostengründen nur in bescheidenem Umfang ausgeführt. Nach Abschluss der Arbeiten hatte die Festung eine Gesamtlänge von 3,6 km und 164 Schießscharten.
Das Schloss diente als Zitadelle: Als stärkster Teil der Festung war es letzter Rückzugsort der Verteidiger und bot zugleich die Möglichkeit der militärischen Kontrolle über Kirchheim und dessen Einwohner. Ein Burgvogt hatte das Kommando über die Festung. Die Garnison bestand aus 12 Landsknechten und wurde im Kriegsfall durch angeworbene Söldner, Bürger und Bauern erweitert. Im Falle einer Belagerung sollten die Vorräte für ein halbes Jahr reichen. Dafür wurden zum Beispiel Getreide, Speck und 10.580 (!) Hektoliter Wein eingelagert. Für das Getreide errichtete man zwei große Gebäude, von denen noch das Kornhaus von 1553 erhalten ist (heute Städtisches Museum). Im Zeughaus lagerten Waffen und die militärische Ausrüstung.
Die nur teilweise durchgeführte Modernisierung der Befestigungen führte dazu, dass Kirchheim unter Teck seinen militärischen Wert schon im 17. Jahrhundert verlor. Im 19. Jahrhundert wurden die Stadtmauern abgetragen und die Gräben aufgefüllt.