Ulrich von Württemberg zeichnete sich durch Rücksichtslosigkeit und Misstrauen gegenüber den Menschen in seiner Nähe aus. Sein privates und politisches Leben war turbulent, seine Machtpolitik aggressiv: Für lange Jahre verlor er sein Herzogtum. Nach seiner Rückkehr entwickelte der Herzog ein neues Konzept zur Landesverteidigung. Dazu gehörte ein Ring von sieben Landesfestungen rund um die Residenzstadt Stuttgart. Auch Kirchheim unter Teck wurde 1538 zur württembergischen Landesfestung bestimmt. Eine Modernisierung der vorhandenen Anlagen in Kirchheim konnte unter Herzog Ulrich allerdings nie beendet werden. Er starb 1550 und liegt in der Stiftskirche in Tübingen begraben.
Die Mutter Herzog Christophs, Sabina von Bayern, floh aus der unhaltbaren Ehe mit Herzog Ulrich zurück in die Heimat. Der zurückgelassene Sohn, dem sein Vater zeitlebens mit großem Misstrauen begegnete, wurde in Innsbruck am Hof Ferdinands I. erzogen. Er war lange Zeit in dynastische Konflikte verwickelt. In Kirchheim setzte der Herzog, vielleicht auch aus diesem Grund, 1551 die Modernisierung der Festungswerke fort. Dazu holte er Fachleute aus Bayern. Deren Vorschläge konnten aus finanziellen Gründen allerdings nur vereinfacht umgesetzt werden. Nach Abschluss der Arbeiten besaß die Kirchheimer Festung eine Gesamtlänge von 3,6 km und hatte 164 Schießscharten. Sein Hof im Alten Schloss in Stuttgart war der eines Renaissancefürsten, der höfische Repräsentation und Selbstdarstellung sehr hoch schätzte. Herzog Christophs Regierungswerk legte für über zweihundert Jahre die Grundlage für Württembergs Staatswesen.
Herzog Friedrich genoss eine ausgewählte und umfassende Erziehung, lernte Latein und Französisch und bereiste zahlreiche Länder. Er gilt als der erste Machtpolitiker des Landes, als Vertreter des Frühabsolutismus und als äußerst profilierte politische Persönlichkeit. Der Architekt Heinrich Schickhardt prägte viele Planungen, Orte und Bauten unter seiner Herrschaft. Neben der Architektur förderte der Herzog, der seinen Regierungssitz im Alten Schloss hatte, die Bildung und baute eine Kunstkammer auf. Unter anderem befasste er sich mit der Alchemie und ließ in Kirchheim unter Teck ein Labor für alchemistische Forschungen einrichten. Die drei nacheinander beauftragten Alchemisten blieben erfolglos und lieferten dem Herzog kein Gold.
Die Tochter von Kurfürst Joachim Friedrich von Brandenburg heiratete 1609 den württembergischen Herzog Johann Friedrich. Das Paar bekam neun Kinder und führte anscheinend eine glückliche Ehe. Am 28. Juli 1628 zog Barbara Sophie nach dem Tod Johann Friedrichs ins Schloss Kirchheim, das sie als Witwensitz erhalten hatte. Von dort und später dann von Stuttgart aus übernahm sie die Aufgabe als "Obervormünderin" ihres vierzehnjährigen Sohnes und war in diesem Zusammenhang auch politisch aktiv. Die Schwiegertochter Friedrichs I. starb 1636 in Straßburg und ist in der Stuttgarter Stiftskirche begraben.
Maria Dorothea aus dem Hause Oettingen heiratete 1656 Herzog Eberhard III. Sie verbrachte ab 1675 ihre ersten Witwenjahre in Kirchheim. Nach dem Stadtbrand 1690 zog sie nach Nürtingen und förderte von dort aus ab 1694 den Wiederaufbau Kirchheims. Maria Dorothea veranlasste vermutlich den Umbau der Dürnitz zur Kapelle. Die Herzogin war auf Repräsentation bedacht, galt als wenig sparsam und nahm trotzdem wohltätige Aufgaben war. Sie ist in Stuttgart in der Stiftskirche begraben.
Die Tochter des Landgrafen Ludwig VI. von Hessen-Darmstadt und Maria Elisabeths von Holstein-Gottorp wuchs nach dem Tod der Mutter bei ihrer Tante, Königin Hedwig Eleonore von Schweden, in Stockholm auf. 1674 heiratete Magdalena Sibylla Herzog Wilhelm Ludwig von Württemberg und wurde damit Schwiegertochter Maria Dorotheas.
Sie genoss hohes Ansehen durch ihr mehrfaches mutiges Auftreten gegen eine Zerstörung der Landeshauptstadt Stuttgart Ende des 17. Jahrhunderts und ihre Tatkraft beim Brand Kirchheims 1690. Auf sie geht die aufwändige Ausstattung der Kapelle in Schloss Kirchheim zurück, das sie seit 1694 als Witwensitz bewohnte.
Die Prinzessin von Baden-Durlach, Tochter des Markgrafen Friedrich Magnus von Baden-Durlach, war seit 1697 mit Herzog Eberhard Ludwig verheiratet. Sie bewohnte, nachdem der Herzog sie zugunsten seiner Mätresse verlassen hatte, alleine das Alte Schloss in Stuttgart. Ihr einziger Sohn, Friedrich Ludwig starb 1731 im Alter von 33 Jahren. Als Witwe zog Johanna Elisabetha 1735 ins Kirchheimer Schloss, das für sie zeitgemäß möbliert wurde. Sie liegt in der Schlosskirche in Ludwigsburg begraben.
Franziska von Hohenheim stammte eigentlich aus kleinem Adel und war eher unglücklich verheiratet mit einem Herrn von Leutrum, Kammerherr des württembergischen Herzogs. Dieser zog anfangs das Paar durch Einladungen an den Hof, später forderte er nur noch Franziska auf. Nach ihrer Scheidung 1772 wurde sie die offizielle Maitresse des Herzogs, später seine Gemahlin. Die fromme und karitativ tätige Frau genießt in Württemberg noch heute einen heiligmäßigen Ruf. Sie soll den wilden, unberechenbaren und verschwendungssüchtigen Herzog zu einem fürsorglichen Landesvater umerzogen haben. Seit 1795 lebte Franziska in Schloss Kirchheim und ließ es gründlich umbauen. Fernab vom Hof in Stuttgart führte sie ein eher beschauliches Leben in familiärem Kreis. Die Herzogin, die in der Kirchheimer Martinskirche begraben liegt, gilt als berühmteste und populärste Bewohnerin des Schlosses.
Henriette, Tochter des Fürsten Karl von Nassau-Weilburg und der Karoline, Prinzessin von Oranien, heiratete 1797 Herzog Ludwig von Württemberg. Mit ihm und ihren fünf Kindern zog sie 1811 nach Kirchheim und blieb dort auch nach dem Tode ihres Mannes 1817 wohnen. Die Familie führte ein eher zurückgezogenes Leben - Ursache waren die hohen Schulden des Herzogs, der zeitlebens nicht mit Geld umgehen konnte. Die kluge Heiratspolitik für ihre vier Töchter machte die Herzogin zur „Großmutter Europas“. Bekannt ist sie heute vor allem für ihre umfassenden sozialen Tätigkeiten. Henriette lebte, hoch verehrt, bis zu ihrem Tod in Kirchheim. Sie ist in der Stuttgarter Stiftskirche begraben.